История бренда началась в 1923 году в Менцингеге (Германия), когда портной Хуго Фердинанд Босс основал небольшую компанию по производству текстиля, совмещенную с небольшим магазином. Вскоре компания перерастает в швейную фабрику, которая изготовляет спецодежду для рабочих и униформу для полицейских и почтальонов.
Однако на пути своего развития молодая фирма встречает серьезное препятствие – с 1925 года Германия претерпевает серьезный кризис, который и доводит в 1930 году предприятие Хуго Босса до банкротства. Предприниматель, огорченный неудачей, вступает в Национал-социалистическую партию Германии, и она становится спасением для его бизнеса.
Теперь фабрика регулярно получает заказы на пошив униформы СА и Гитлерюгенда, а с 1932 до 1945 года и вовсе владеет статусом официального поставщика одежды, как для рядовых немецких войск, так и для офицеров Вермахта. В связи с тесным сотрудничеством с партией, фирма Hugo Boss превращается в военное предприятие, на котором подневольно трудятся военнопленные.
В 1946 году фабрика Hugo Boss пожинает плоды прошедших лет, Хуго Босс из-за сотрудничества с нацистами лишается права голосовать и получает штраф в размере 80000 марок. Такие события возвращают фирму к производству униформы для почтальонов и железнодорожников. В 1948 году Хуго Босс умирает, оставив руководство компании зятю Ойгену Холи.
В 1953 году компания производит свой первый мужской костюм, что считается стартовым шагом фирмы на встречу Высокой моде.
Свой расцвет предприятие встречает при руководстве Уве и Йохена Холи, внуков Хуго Босса, которые приступили к управлению в 1967 году. Взяв курс на развития бренда, Уве и Йохена всеми силами стремятся к выполнению поставленной цели, и к 1970 году превращают бренд в крупнейшего производителя мужской одежды в Германии и влиятельный Дом Моды. Через пять лет к команде Hugo Boss присоединяется талантливый модельер Вернер Балдессарини.
В 1984 году фирма в сотрудничестве с известной компанией Procter & Gamble запускает парфюмерную линию с дебютным ароматом Hugo Boss № 1. Сегодня парфюмы бренда чрезвычайно популярны и насчитывают 40 ароматов, самые востребованные из которых Boss Femme, Hugo Woman, Deep Red, Orange, ХХ и Dark Blue, In Motion, Energize, Boss Element.
В 1993 году компанию приобретает холдинг Marzotto SpA (Valentino Fashion Group). В связи с этим генеральным директором предприятия становится Питер Литтман, по затеи которого и произошло разделение бренда на отдельные линии, рассчитанные на разную аудиторию. Так Boss стал отвечать за классическую одежду, Hugo – за молодежную, оригинальную линию. Также появилось подразделение бренда Baldessarini, которое работало с изделиями класса люкс.
Hugo Boss, который с момента основания, являлся исключительно мужским брендом, пересматривает свои принципы в 2000 году и выпускает женскую коллекцию, в соответствии с уже заявленными стилистическими традиция бренда. В это же время, фирма получает очередной «привет» из прошлого, резко возобновляются, казалось бы уже давно забытые обвинения в сотрудничестве с нацистами. Спасая свою репутацию Hugo Boss вступает в фонд «Память, ответственность, будущее», и выплачивает 500 000 фунтов стерлингов на компенсацию бывшим подневольным рабочим.
В 2002 году в ассортименте бренда появляется детская одежда, а в 2005 году — мужская косметика Boss Skin и коллекция очков. 2006 год в истории Hugo Boss отмечен как год экспериментов – креативный директор Фолкер Кахел выпускает первую коллаборацию с лидером группы Jamiroquai Джеем Кеем. Коллекция JK for Hugo была представлена байкерскими куртками, брюками и перчатками.
Сегодня Hugo Boss один из самых узнаваемых Домов Моды. Начиная с классического строгого стиля, фирма освоила casual, спортивный стиль, авангардную моду, при этом не забыв о элегантной одежде класса люкс. Именно из-за способности быть многогранным и всегда актуальным бренд Hugo Boss заслужил всемирную любовь покупателей.